
1- Apareció junto a su hermano Chris Penn en la película 'At Close Range' de 1986, donde su madre, la actriz Eileen Ryan, interpretó a su abuela.
2- Penn y el director Clint Eastwood discutieron sobre la posibilidad de que Penn protagonizara 'Blood Work' (2002), pero no se concretó. Ambos trabajaron juntos más tarde en 'Mystic River' (2003).
3- Dijo que Malcolm McDowell ha sido el mejor actor con quien ha trabajado.
4- Gran amigo del baterista de Metallica, Lars Ulrich.
5- El es la novena persona en ganar 2 Premios de la Academia por Mejor Actor.
6- Perdió con Christopher Atkins el rol de Richard en 'The Blue Lagoon' (1980) en el último día de las audiciones.
7- Dirigió a Hal Holbrook en 'Into the Wild' (2007), quien fue nominado al Oscar por su interpretación.
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